① 概要
円上寺隧道は、旧内務省が信濃川の大河津分水路建設により分断された旧島崎川の附帯工事として1913年に着工し、1915年に完成させた東西合併悪水路の一部として建設した河川トンネルである。
本施設は、坑口・覆工の全てがコンクリート造の山岳工法トンネルであり、日本最古級のコンクリート造水路トンネルと言われている。
現在、東西合併悪水路は二級河川新島崎川として新潟県が管理しており、その一部である円上寺隧道は建設から100 年以上経過しているが、幾多の災害からの復旧、懸命な維持補修及び最新工法による長寿命化が進められ、今も現役で活躍し続ける貴重な土木構造物である。

② 歴史的背景
旧島崎川流域は円上寺潟と呼ばれた大きな沼地と湿地が広がり、江戸時代から円上寺潟の干拓のため、日本海へ向け間歩堀が行なわれるなどしてきたが、大河津分水路建設までは治水効果が上がらず、本川の信濃川が増水するたびに、背水の影響から水害が発生していたといわれている。
1920年に円上寺隧道を含めた二級河川新島崎川が、その２年後の1922年に大河津分水路が通水に至り、古くから水害に苦しんできた地域の防災に寄与するとともに新田開発等の干拓にも成功するなど、この地域の保全と発展に貢献してきた。

③ 希少性・独自性
１）円形プレキャストコンクリート覆工を採用した底設導坑掘進
円上寺隧道は、当時の土木技術を駆使して建設された大河津分水路の洗堰（国2指定登録有形文化財）と同じく信濃川開削工区事務所地蔵堂工場が担当し、そこで混凝土塊（コンクリートブロック）が製作され隧道建設現場へ陸送された。この混凝土塊は、それまでの粗角石やレンガを模したものでなく、日本初のシールド工法トンネルである折渡トンネル（1917～1924年建設）と類似した小分割の円形セグメントとなっている。
また、多数組の拱架（平鉄物，蜻蛉金物，ボールト・ナットを含む組立式拱架）の使用を確認され、それまでの一般的な頂設導坑ではなく、国内の他のトンネルに先駆けアーチセントルによる底設導坑「新墺式掘進」が採用されていたと考えられる。
国外からの先進技術であった円形プレキャストコンクリート覆工を日本初のシールド工法事例より数年早く採用し、山岳工法によって1.2kmを約2年間で人力により掘進したという極めて希少な事例である。
２）冠木門「鳥居型」デザインの現場打ちコンクリート隧道ポータル
円上寺隧道の隧道ポータルは、当時としては先進的な現場打ちコンクリートであるが、同時期の切石積やレンガ積のトンネルで見られる「冠木門」（笠石と帯石によるパラペット，付け柱：ピラスター）デザインとなっている。特に円上寺隧道ポータルのような「鳥居型」と呼ばれる形は山岳信仰に通じるものされ、河川トンネルが水害を防いで地域が安全になるよう強く祈願したものと考えられる。
現場打ちコンクリートとして国内最古とされる道路トンネルの松坂隧道（1922年完成）ではピラスターが無いなど、このデザイン様式は現場打ちコンクリートが主流になるトンネル技術の発達とともに急速に失われていくことになる。円上寺隧道のような現場打ちコンクリートのみで造られた冠木門デザインの隧道ポータルは未だ確認できておらず、古い時期に先進的なコンクリート造が採用された偶然により、極めて独自性が高い隧道ポータルとなったものと考えられる。

④ 地域のコミュニティー活動としての利用
長岡市寺泊地域において、円上寺隧道は郷土史の象徴的な存在であり、地元小学校の総合学習では新潟県文化財保護指導委員などによって地域の成り立ちに欠かせないものと説明されている。また、長岡市の社会教育部門により講演会やパネル展、周辺史跡と合わせた散策ウォーキングなど地域に根ざしたイベントが実施されるなど、郷土への愛着を深めるための活動に利用されている。

・隧道ポータル：改変無し
・トンネル覆工：主たる補修履歴は下表のとおり