JR足利駅は、足利市街地のほぼ中央を東西に横断する渡良瀬川の北岸に位置し、東武鉄道足利市駅とともに、足利市の主要駅として機能している。

当該地域を主たる産地として興隆した織物業は、江戸期以降、渡良瀬川･利根川･江戸川を経由した舟運により江戸･東京と結ばれていたが、横浜開港を一つの契機としてその輸送量は著しく増大した。前近代的な舟運に代わる新しい輸送手段として鉄道網の整備が国策として推進される中、本邦初となる私設鉄道･日本鉄道が 1881(明治14)年に敷設されると、小山から分岐し両毛地域を横断して前橋を結ぶ鉄道の建設が計画された。

1886(明治19)年に両毛鉄道会社が設立され、1888(明治21)年に小山･足利間が開通した。この両毛鉄道は、足利･桐生等の織物製品を主力とした貨物運搬を目的とした産業鉄道であり、その定款草案には、『上野下野東京間と鉄道を連絡し其物産運搬の便を起す』とある。その後、1897(明治30)年に日本鉄道両毛線、1906(明治39)年に国有鉄道、1987(昭和62)年に民営化され現在に至っている。

現在の駅舎は、1933(昭和8)年に2代目駅舎として建造された。また、南口は1980(昭和55)年に竣工している。駅舎は、木造平屋建で、東側に木造2階建の事務所棟が接続している。寄棟で朱色のセメント瓦葺き、正面に腰折れ鉄板瓦葺き屋根を付け、看板建築風に壁面を立ち上げている。プラットホーム側の屋根には、三角ドーマー窓が2箇所付いている。外壁はモルタルで、正面に建造当初のものと思われるアーチ状のステンドグラス窓3つが残っているが、残念ながら駅舎の中からは見ることができない。

JR両毛線の各駅舎は、時代の趨勢の中で大規模な改築が行われ現代のニーズに即した駅舎に生まれ変わっているが、唯一足利駅舎だけは昭和初期の外観を残し、近代の息吹と華やぎを今に伝えている。現今の足利の礎を築いた交通･物流基盤施設であり、市民の愛着度も極めて高い。近年、民間団体等による土木遺産ツアー･近代化遺産ツアーの視察施設の一つとして取り上げられることも多くなり、その歴史的建造物としての価値が市民および来訪者に浸透しつつあり、地域にとってかけがえのない歴史遺産といえる。